Henry Stephen nació en Cabimas, donde su padre, oriundo de Granada, trabajaba para la compañía petrolera Shell de Venezuela. Su madre tenía una notable afición por la música y la relación de su familia con trabajadores norteamericanos fue el acercamiento hacia el rock.
Con tan sólo cinco años, sus padres lo mandaron a estudiar junto a su hermano a Trinidad y Tobago, país de origen de su familia materna.
Sin embargo, realizó sus estudios de bachillerato y técnica en la ciudad de Maracaibo e inició sus estudios universitarios, pero, no los pudo terminar por su dedicación a la música.
Su carrera musical la comenzó a mediados de los años 50, formando parte de los Los Técnicos, y luego formó parte del grupo de gaita Los Blanco y Negro.
Participó como cantante del grupo Los Fliper de Maracaibo, agrupación musical pionera en la introducción del rock en Venezuela, que desapareció sin dejar ninguna grabación.
En 1965 debutó como solista en El Show de Renny, con la canción Please release me, sin abandonar Los Impala. Continuó su carrera como solitario apoyado por el reconocido animador venezolano Renny Ottolina, siendo sustituido por Rudy Márquez, quien procedía de Los Dangers.
En 1968 obtuvo un éxito de público y ventas con la canción Limón, limonero, que se convirtió en una popular canción del verano en España. En 1974 RCA Records lo premió con un disco de oro por la venta de un millón de copias de dicha canción.
Siguió activo en la música en los años 70, pero sus grabaciones son esporádicas. Compartió escenarios con artistas extrajeros, Aretha Franklin, Miriam Makeba, Roberta Flack y Julio Iglesias.
En 1987 se volvió a integrar en Los Impala, iniciando las presentaciones en el ámbito nacional con sus integrantes originales: Édgar y Nerio Quintero, Francisco Belisario, Omar Padauy, Bernardo Ball y Rudy Márquez.
Grabó canciones como A ti no te he perdido, Bahía, La voz de Dios y Deja, producidas por Rudy Márquez, las cuales no han sido comercializadas.
En agosto de 1999 graba con la firma Spiteri Records los éxitos de Nat King Cole. En el 2001 sale a la venta el CD producido por Velvet de Venezuela Éxitos de Henry Stephen.
En 2016, participa en una colaboración con la cantante venezolana Nathalli y graban el Limón limonero a dúo en versión merengue.
Durante sus últimos años continuó con las presentaciones como cantante del grupo Los Impala y como solista solía cantar boleros famosos y efectuaba presentaciones donde interpretaba sus éxitos.
Falleció el 5 de abril de 2021, tras complicarse su salud al estar infectado de covid-19. De acuerdo con la información suministrada a los periodistas, el cantante estuvo recluido en el Hospital Militar Dr. Carlos Arvelo de Caracas.
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